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戦略的基礎研究推進事業 平成７年度採択研究課題 研究終了報告  499-511
次世代精密分子制御法の開発
山本 尚

主な研究成果
(1)論文発表
1) 論文
1. First enantioselective catalytic Diels-Alder reaction of dienes and acetylenic aldehydes: Experimental and theoretical evidence for the predominance of exo-transition structure, K. Ishihara, S. Kondo, H. Kurihara, H. Yamamoto, S. Ohashi, S. Inagaki, J. Org. Chem., 62, 3026 (1997).
2. Highly regioselective alkylation at the more hindered α-site of unsymmetrical ketones by the combined use of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH) and LDA, S. Saito, M. Ito, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 119, 611 (1997).
3. Regioselective coupling reaction of allylic barium reagents with epoxides, K. Yasue, A. Yanagisawa, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc., Jpn., 70, 493 (1997).
4. Enantioslelective addition of methallyl- and crotyltin to aldehydes catalyzed by BINAP-Ag (I) complex, A. Yanagisawa, A. Ishiba, H. Nakashima, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 88.
5. Allylmagnesium-initiated oligomerization of α β-unsaturated aldehyde aziridinylhydrazones, M. Oishi, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 191.
6. Methylalumoxane as a highly Lewis acidic reagent for organic synthesis, M. Akakura and H. Yamamoto, Synlett, 1997, 277.
7. Organoaluminum-promoted cyclization of olefinic epoxides. A new and stereoselective approach to cyclphexane frameworks, N. Murase, K. Maruoka, T. Ooi, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc., Jpn., 70, 707 (1997).
8. Selective alkylation of ketones with a bulky aluminum reagent-the THF-TBSOTf system, S. Saito, M. Ito, K. Maruoka, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 357.
9. A new annulation based on a one-pot double Michael addition using aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH), S. Saito, M. Shiozawa, Y. Takamori, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 359.
10. Diarylborinic acids as efficient catalysts for selective dehydration of Aldols, K. Ishihara, H. Kurihara, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 597.
11. Regioselective Robinson annulation realized by the combined use of lithium enolates and aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH), S. Saito, I. Shimada, Y. Takamori, M. Tanaka, K. Maruoka, H. Yamamoto,Bull. Chem. Soc., Jpn., 70, 1671 (1997).
12. First enantioselective protonation of prochiral allyltrimethyltins using Lewis acid assisted chiral Bronsted acids, Synlett, 1997, 758.
13. Asymmetric protonation of enol derivatives, A. Yanagisawa, K. Ishihara, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 411.
14. 2,6-Bis(2-alkylphenyl)-3,5-dimethylphenol as new chiral phenol with C2-symmetryapplication to the asymmetric alkylation of aldehydes, S. Saito, T. Kano, K. Hatanaka, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 62, 5651(1997).
15. Bis(pentafluorophenyl)borinic acid as a highly effective Oppenauer oxidation catalyst for allylic and benzylic alcohols, K. Ishihara, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 62, 5664 (1997).
16. A new synthetic route to allylsilanes: The reaction of silyllithium reagents with aromatic carbonyl compounds and aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH), S. Saito, K. Shimada, H. Yamamoto, E. Martinez de Marigorta, I. Fleming, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1229 (1997).
17. Asymmetric γ-selective pentadienylation of aldehydes catalyzed by BINAP-Ag (I) complex, A. Yanagisawa, Y. Nakatsuka, H. Nakashima, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 933.
18. Diastereoselective protonation of chiral enolate with chiral imides, A. Yanagisawa, T. Watanabe, T. Kikuchi, T. Kuribayashi, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 956.
19. Designer Lewis acid catalysts-bulky aluminum reagents for selective organic synthesis, S. Saito, H. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1585 (1997).
20. Enantioselective aldol reaction of tin enolates with aldehydes catalyzed by BINAP-silver (I) complex, A. Yanagisawa, Y. Matsumoto, H. Nakashima, K. Asakawa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 119, 9319 (1997).
21. Effect of crown ehters on the regioslectivity of allylation of benzaldehyde with allylic barium reagents, A. Yanagisawa, Y. Yamada, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 1090.
22. Allylation of aldehydes with allyltin compounds in acidic aqueous media-A catalytic version, A. Yanagisawa, M. Morodome, H. Nakashima, H. Yamamoto, Synlett, 1997, 1309.
23. Effects of lithium salts on the enantioselectivity of protonation of enolates with chiral imide, A. Yanagisawa, T. Kikuchi, H. Yamamoto, Synlett, 1998, 174.
24. Metylmethacrylate complexes of sterically hindered aluminum aryloxides: activation of methacrylic esters, M. Akakura, H. Yamamoto, S. G. Bott, A. R.Barron, Polyhedron, 16, 4389 (1997).
25. Conceptually new directed aldol condensation using aluminum tris(2,6-diphenylpheoxide), S. Saito, M. Shiozawa, M. Ito, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 120, 813 (1998).
26. Metal- templated macrolactamization of triamino and teramino esters. Facile synthesis of macrocyclic spermidine and spermine alkaloids, (S)-(+)-Dihydroperiphylline, dl-Buchnerine, dl-Vaerbacine, dl-Verbaskine, and dl-Verbascenine, Y. Kuroki, K. Ishihara, N. Hanaki, S. Ohara, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 1221 (1998)
27. Design of Bronsted acid-assisted chiral Lewis acid (BLA) catalysts for highly enantioselective Diels-Alder reaction, K. Ishihara, H. Kurihara, M. Matsumoto, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 120, 6920(1998).
28. Enantioselective protonation of prochiral enolates with chiral imides, A. Yanagisawa, T. Kikuchi, T.Kuribayashi, and H. Yamamoto, Tetrahedron, 54, 10253 (1998).
29. Synthesis of C3 symmetric, optically active triamidoamine and protetrrazaphosphatrane, K. Ishihara, Y. Karumi, S. Kondo, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 63, 5692 (1998).
30. Remarkable enhancement of catalyst activity of trialkylsilyl sulfonates on the Mukaiyama Aldol Reaction: A new approach using bulky organoaluminum cocatalysts, M. Oishi, S. Aratake, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 120, 8271(1998).
31. Highly regio- and stereoselective isomerization of silyl enol ethers catalyzed by LBA. A remarkable enantiomer discrimination of chiral LBA, K. Ishihara, H. Nakamura, S. Nakamura, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 63, 6444 (1998).
32. Diastereoseledtive aldol reaction of tin enolate of cylohexanone catalyzed by metal triflates, A. Yanagisawa, K. Kimura, Y. Nakatsuka, H. Yamamoto, Synlett, 1998, 958.
33. Chiral aminoborane as a chiral proton source for asymmetric Protonation of lithium enolates derived from 2-arylcyckoalkanones, A. Yanagisawa, H. Inanami, H. Yamamoto,J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1573 (1998).
34. Chiral vanadium-based catalysts for asymmetric epoxidation of allylic alcohols, N. Murase, Y. Hoshino, M. Oishi, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 64, 338 (1999).
35. Rational design of a new chiral Lewis acid catalyst for enantioslective Diels-Alder reaction: Optically acitve 2-dichloroboryl-1,1’-binaphthyl, K. Ishihara, K. Inanaga, S. Kondo, M. Funahashi, H. Yamamoto, Synlett, 1999, 1053.
36. Enantioselective Aldol reactions catalyzed by tin methoxide and BINAP-silver (I) complex, A. Yanagisawa, Y. Matsumoto, K. Asakawa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 892 (1999).
37. Diastereoselective aldol reaction with an acetate enolate: 2,6-Bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol as an extremely effective chiral auxiliary, S. Saito, K. Hatanaka, T. Kano, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 37, 3378 (1998).
38. Aluminum trisphenoxide polymer as a Lewis acid catalyst, S. Saito, M. Murase, H. Yamamoto, Synlett, 1999, 57.
39. Conjugate addition of lithium enolates to aromatic carbonyl compounds complexed with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH), S. Saito, T. Sone, K. Shimada, H. Yamamoto, Synlett, 1999, 81.
40. The first enantioselective biomimetic cyclization of polyprenoids, K. Ishihara, S. Nakamura, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 4906 (1999).
41. Novel three component coupling of ketone, cyclic ether and epoxide using aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH), S. Saito, S. Yamazaki, M. Shiozawa, H. Yamamoto, Synlett, 581 (1999).
42. Enantioselective protonation of lithium enolates with chiral imides possessing a chiral amide, A. Yanagisawa, T. Kikuchi, T, Watanabe, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc., Jpn., 72, 2337 (1999).
43. Bulky aluminum Lewis acids as novel efficient and chemoselective catalysts for the allylation of aldehydes, A. Marx, H. Yamamoto, Synlett, 1999, 584.
44. Asymmetric coupling of phenols with arylleads, S. Saito, T. Kano, H. Muto, M. Nakadai, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 8943 (1999).
45. A new and extremely active Corey’s chiral oxazaborolidine catalyst, K. Ishihara, S. Kondo, H. Yamamoto, Synlett, 1999, 1283.
46. Mixed crossed aldol condensation between conjugated esters and aldehydes using aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide), S. Saito, M. Shiozawa, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 1769 (1999).
47. Chiral SEM ether-tin tetrachloride as an enantioselective hydroxymethylating reagent for silyl enol ethers: γ-effect of silicon, K. Ishihara, H. Nakamura, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 7720 (1999).
48. Enantioselective addition of allyic trimethoxysilanes to aldehydes catalyzed by p -tol-BINAP/AgF, A. Yanagisawa, H. Kageyama, Y. Nakatsuka, K. Asakawa, Y. Matsumoto, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 3701 (1999).
49. Aluminum bis(trifluromethylsulfonyl)amides: New highly efficient and remarkably versatile catalysts for C-C bond formation reactions, A. Marx, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 39, 178 (2000).
50. Homogeous debenzylation using extremely active catalysts: Tris(triflyl)methane, scandium(III) tris(trifyl)methide, and copper(II)tris(trifyl) methide, K. Ishihara, Y. Hiraiwa, H. Yamamoto, Synlett, 2000, 80.
51. Catalytic Enantioselective Protonation of Lithium Enolates with Chiral Imides, A. Yanagisawa, T. Watanabe, T. Kikuchi, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 65, 2979 (2000).
52. Direct polycondensation of carboxylic acids and amines catalyzed by 3,4,5-trifluorophenylboronic acid, K. Ishihara, S, Ohara, H. Yamamoto, Macromolecules, 33, 3511,(2000)
53. Asymmetric mannich-type reactions of aldimines with a chiral acetate, S. Saito, K. Hatanaka, H. Yamamoto, Org. Lett, 13, 1891,(2000).
54. Design of optically active hydroxamic acids as ligands in vanadium-catalyzed asynmmetric epoxidation, Y. Hoshino, N. Murase, M. Oishi, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc., Jpn., 73, 1653,(2000).
55. Asymmetric aldol reaction of enol trichloroacetate catalyzed by(S, S)-(EBTHI)ticl(Ome), A. Yanagisawa, K. Asakawa, H. Yamamoto, Chirality, 421, (2000).
56. Molecular recognition of carbonyl compounds using aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH): New regio-and stereoselective alkylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds, S. Saito, M. Shiozawa, T. Nagahara, M. Nakadai, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 122, 7847 (2000).
57. Enantioselective protonation of silyl enol ethers and ketene disilil acetals with lweis acid-assisted chiral bronsted acids: Reaction scope and mechanistic insights, S. Nakamura, M. Kaneeda, K. Ishihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 122, 8120 (2000).
58. Enantioselective biomimetic cyclization of isoprenoids using lewis acid-assisted chiral bronsted acids: Abnormal claisen rearrangements and successive cyclizations, S. Nakamura, M. Kaneeda, K. Ishihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 122, 8131 (2000).
59. Regio-and Enantioselective Siloxybutylation at the more hindered α-site of unsymmetrical ketone using chiral aliminum trisnaphthoxide, S. Saito, M. Nakadai, H. Yamamoto, Synlett, 2000, 1107.
60. Aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)-ArCOCL complex for nucleophilic dearomatic functionalization, S. Saito, T. Sone, M. Murase, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 122, 10216(2000).
61. Chiral SEM ether-tin tetrachloride as an enantioselective hydroxymethylating reagent for trisubstituted alkenes, K. Ishihara, H. Nakamura, H. Yamamoto, Synlett, 2000, 1245.
62. Novel α-amino asid-based hydroxamic asid ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols, Y. Hoshino, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 122, 10452(2000).
63. Pyrolysis of benzenediazonium bis(trifluoromethanesulfonyl)methide,K. Ishihara, A. Hasegawa, H. Yamamoto, Journal of Fluorine Chemistry, 106,(2000)139.
64. Direct condensation of carboxylic acids with alcohols catalyzed by hafnium(IV)salts, K. Ishihara, S. Ohara, H. Yamamoto, Science, 290, (2000)1140.
65. Direct coupling of anilines with aryllead triacetates, S. Saito, T. Kano, Y. Ohyabu, H. Yamamoto, Synlett, 2000, 1676.
66. Scope and limitations of chiral β-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] oxazaborolidine catalyst for use in the Mukaiyama aldol reaction, K. Ishihara, S. Kondo, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 65, 9125 (2000).
67. Enantioseleve aldol reaction of trimethoxysilyl enol ethers with aldehydes catalyzed by p -Tol-BINAP·AgF complex, A. Yanagisawa, Y. Nakatsuka, K. Asakawa, H. Kageyama,H. Yamamoto, Synlett, 2001, 69.
68. Asymmetric mannich-type reaction with a chiral acetate: effect of lewis acid on activation of aldimine, S. Saito, K. Hatanaka, H. Yamamoto, Tetrahedron, 57, 875 (2001).
69. Enanntioselective biomimetic cyclization of homo(polyprenyl)arenes. A new entry to (+)-podpcarpa-8,11,13-triene diterpenoids and(-)-teteacyclic polyprenoid of sendimentary origin, K. Ishihara, H. Ishibashi, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 123, 1505(2001).
70. Design of multinuclear chiral organoaluminum complexes with (R)-binaphthol derivatives, K. Ishihara, J. Kobayashi, K. Inanaga, H. Yamamoto, Synlett, 2001, 394.
71. A new type of silicon super lewis asids for polymerization of silyl vinyl ethers, M. Oishi, H. Yamamoto, Macromolecules, 34, 3512,(2001).
72. Chirality Assignment of Amines and Amino Alcohols Based on Circular Dichroism Induced by Helix Formation of a Stereoregular Poly((4-carboxyphenyl)acetylene) through Acid-Base Complexation, E. Yashima, T. Matsushima, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc., 119, 6345-6359 (1997).
73. Preparation of Polyacetylenes Bearing an Amino Group and Their Application to Chirality Assignment of Carboxylic Acids by Circular Dichroism, E. Yashima, Y. Maeda, T. Matsushima, Y. Okamoto, Chirality, 9, 593-600 (1997).
74. Induced Helix of an Aliphatic Polyacetylene Detected by Circular Dichroism, E. Yashima, H. Goto, Y. Okamoto, Polym. J., 30, 69-71 (1998).
75. Helix-Helix Transition of Optically Active Poly((1R,2S)-N-(4-ethynylbenzyl)norephedrine) Induced by Diastereomeric Acid-Base Complexation Using Chiral Stimuli, E. Yashima, Y. Maeda, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc., 120, 8895-8896 (1998).
76. Synthesis of Poly[N-(4-ethynylbenzyl)ephedrine] and Its Use as a Polymeric Catalyst for Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Benzaldehyde, E. Yashima, Y. Maeda, Y. Okamoto, Polym. J., 31, 1033-1036 (1999).
77. Metal-Induced Chirality Induction and Chiral Recognition of Optically Active, Regioregular Polythiophenes, E. Yashima, H. Goto, Y. Okamoto, Macromolecules, 32, 7942-7945 (19999).
78. Stereospecific Anionic Polymerization of α-(Alkylthiomethyl)acrylates and α-(2-Thienylmethyl)acrylate, S. Habaue, T. Shibagaki, and Y. Okamoto, Polym. J., 31, 942-947 (1999).
79. Stereospecific Anionic Polymerization and Novel Hydrogen Transfer Polymerization of α-(Aminomethyl)acrylates Having Unprotected Amino Group, H. Baraki, S. Habaue, and Y. Okamoto, Polym. J., 31, 1260-1266 (1999).
80. Stereospecific Polymerization of α-(Menthoxymethyl)acrylate, T. Uno, S. Habaue, and Y. Okamoto, Enantiomer, 5, 29-36 (2000).
81. Stereospecific Radical Polymerization of α-(Alkoxymethyl)acrylates Controlled by a Catalytic Amount of Zinc Halides, S. Habaue, T. Uno, H. Baraki, and Y. Okamoto, Macromolecules, 33, 820-824 (2000).
82. Stereospecific Polymerization of α-Substituted Acrylates, Y. Okamoto, S. Habaue, T. Uno, and H. Baraki, Macromol. Symp., 157, 209-216 (2000)
83. Anionic Polymerization of o-Substituted Styrene Derivatives: Control of Reactivity and Stereochemistry by Aminomethyl Group, S. Habaue, H. Ajiro, and Y. Okamoto, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 38, 4088-4094 (2000).
84. Catalytic Stereocontrol by Scandium Trifluoromethanesulfonate in Radical Polymerization of α-(Alkoxymethyl)acrylates, S. Habaue, H. Baraki, and Y. Okamoto, Polym. J., 32, 1022-1026 (2000).
2) Review
1. Highly stereoselective synthesis of β-amino esters via double stereodifferentiation, K. Ishihara, K. Hattori, H. Yamamoto, in Enantioselective synthesis of β-amino acids, ed. by Eusebio Juaristi, Wiley-VCH, 1996.
2. Asymmetric protonations of enol derivatives, A. Yanagisawa, K. Ishihara, H. Yamamoto, Synlett.,, 411 (1997).
3. Asymmetric synthesis with chiral Lewis acid catalysts, K. Ishihara, H. Yamamoto, Cattech, 51 (1997).
4. Designer Lewis acids for selective organic synthesis, H. Yamamoto, A. Yanagisawa, K. Ishihara, S. Saito, Pure & Appl. Chem., 70, 1507, (1998).
5. Designer Lewis acid catalysts for selective organic synthesis, H. Yamamoto, S. Saito, Pure & Appl. Chem., 71,239, (1999).
6. Lewis Acid Reagents: A Practical Approach, H. Yamamoto, Oxford University Press, 1999.
7. Comprehensive asymmetric catalysis, ed. by E. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer-Verlag, 1999.
8. Selective allylation reactions, A. Yanagisawa, H. Yamamoto, In “Transition Metal catalyzed reactions”, ed. by S. Murahashi, S.G. Davies, Blackwell Science, 225, 1999.
9. Arylboron compounds as acid catalysts in organic synthetic transformations, K. Ishihara, H. Yamamoto, Eur. J. Chem. 527 (1999).
10. Directed aldol condensation, S. Saito, H. Yamamoto, Chem. Eur. J. 1959 (1999).
11. Handbook on Lewis acid; ed. by H. Yamamoto, VCH & Wiely, Weinheim, (2000
12. Carbonyl Recognition, S. Saito, H. Yamamoto In “Modern Carbonyl Chemistry”, ed. by J. Otera, VCH & Wiely, Weinheim, 33, 2000.
3) 日本語総説
1. 栗原秀樹, 石原一彰, 山本尚, アリールホウ素化合物のLewis酸触媒としての新展開, 有機合成化学協会誌, 56, 61(1998).
2. 山本尚, シンセシスのスキル, 有機合成化学協会誌, 56, 25(1998).
3. 山本尚, 1970年代のハーバード大学, 有機合成化学協会誌, 58, 145(2000).
4. 山本尚, 長瀬博, 創薬化学, エルゼビア·サイエンス社, (2001).
(2)口頭発表
山本尚、”ルイス酸触媒の開発と応用”、有機合成化学協会シンポジウム、招待講演、1996年11月8日、東京都.
山本尚、”精密ルイス酸触媒の設計”、京都大学基礎化学研究所第13回講演会招待講演、1997年5月30日、京都市.
柳澤章、”アリル型金属反応剤を用いる選択的反応の開発”、有機合成化学協会東海支部有機合成化学総合講演会、1996年12月3日、四日市.
八島栄次、“Stereoregular Polyphenylacetylene Derivatives: Chiral Recognition and Helicity Induction”, 20th Anniversary of the Polymer Science of Korea, Invited Lecture, October, 11, 1996, Taejon, Korea.
八島栄次、”らせん構造の制御と応用-最近の話題-”、高分子学会第19回レビュー講演会、1997年2月6日、大阪市.
山本尚、招待講演「デザイン型ルイス酸触媒の設計」、有機合成化学協会(東北支部)、1997年6月14日、仙台市
山本尚、招待講演、「Designer Lewis Acid for Selective Organic Synthesis」、IUPAC Conference、1997年8月20日、スイス、ジュネーブ市
山本尚、招待講演、「精密ルイス酸触媒の設計」、第28回中部化学関係協会連合秋季大会、1997年10月4日
山本尚、招待講演、「Designer Lewis Acid for Selective Organic Synthesis」BIOMEGA Lecture、1997年11月20日、カナダ、モントリオール大学
山本尚、「デザイン型ルイス酸触媒の設計」、岡山理科大学特別講義、1997年12月5日、岡山市
山本尚、招待講演、「Designer Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis」1998 Max Tishler Prize Lecture, 1998年4月27日
柳澤章、「バリウムと銀を鍵とする選択的アリル化反応」、第32回有機反応若手の会招待講演、1997年7月13日、岐阜羽島
柳澤章、「Enantioselective Aldol Reaction of Tin Enolates with Aldehydes Catalyzed by BINAP甦ilver(I) Complex」、名古屋COE国際シンポジウム、1997年10月30日、名古屋市
柳澤章、「キラルジホスフィン·銀錯体を用いる触媒的不斉反応の開発」、第8回福岡シンポジウム、1998年5月22日、福岡市
石原一彰、依頼講演「ルイス酸とブレンステッド酸の組み合わせ」、有機金属若手の会、1997年7月10日、茨木県,大心苑
石原一彰、「Bis(pentafluorophenyl)borinic Acid as a Highly Effective Oppenauer Oxidation Catalyst for Allylic and Benzylic Alcohols」、Gordon Research Conference(Organic Reactions and Processes)、1997年8月6日、New England Colledge、New Hampshire、米国
石原一彰、招待講演「ルイス酸とブレンステッド酸の組み合わせ」、一般雑誌会、1997年10月20日、東北大学理学部
石原一彰、依頼講演「多様な機能を持つブレンステッド-ルイス複合酸触媒の設計」、日本化学会春季年会、1998年3月28日、同志社大学
石原一彰、招待講演「Molecular Design of Brソnsted-Lewis Acid Catalysts」、 Fine Taste of Excellent Organic Synthesis、1998年5月30日、京都リサーチホテル
八島栄次、「立体規則性ポリアセチレンの合成と機能」、東京工業大学特別講義、1998年2月13日、東京都
山本尚、招待講演「Designer Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis」ホフマンシンポジウム、1998年6月21日、英国
山本尚、招待講演「Designer Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis」IUPAC国際会議、1998年6月29日、イタリア
山本尚、招待講演「Designer Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis」The 9th International Symposium on Novel Aromatic Compounds、1998年8月4日、香港
山本尚、招待講演「デザイン型ルイス酸触媒の開発」、日本触媒学会、1998年7月27日、北海道大学
山本尚、招待講演「Designer Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis」Fifth International Symposium on Carbanion Chemistry(ISCC-5)、1998年8月1日、仙台国際センター
山本尚、招待講演「デザイン型ルイス酸触媒の開発」、有機化学合成協会中国四国支部設立25周年記念講演会、1998年10月30日、岡山国際交流センター
山本尚、招待講演「デザイン型ルイス酸触媒の開発」、日本化学会東海支部特別講演会、1998年11月14日、信州大学
山本尚、招待講演「Designer Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis」アメリカ化学会「有機化学分科会シンポジウム」、1998年11月24日、米国
幅上茂樹、若手招待講演「a-置換アクリル酸エステルの立体特異性重合」第48回高分子学会年次大会、1999年5月27日、国立京都国際会館
山本尚、招待講演「Designer Lewis Asid Catalysts for Selective Organic Synthesis」不斉合成シンポジウム、バーゼル大学、1999年5月5日、スイス
山本尚、招待講演「Designer Lewis Asid Catalysts for Selective Organic Synthesis」37thIUPAC会議、1999年8月10日、ベルリン
山本尚、招待講演「Designer Lewis Asid Catalysts for Selective Organic Synthesis」アメリカ化学会有機化学分科会シンポジウム、1999年8月20日、米国
山本尚、招待講演「ルイス酸の設計-新しい反応性と選択性の獲得」近畿化学協会有機金属部会、1999年7月19日、大阪科学技術センター
山本尚、招待講演「ルイス酸の設計-新しい反応性と選択性の獲得」第17回有機合成化学会、1999年7月19日、夏季大学
山本尚、招待講演「ルイス酸-選択性と反応性」触媒学会有機金属研究会、1999年10月15日、東京工業大学百年記念館
山本尚、招待講演「ルイス酸触媒」平成11年度後期有機合成化学講習会、1999年10月19日、日本薬学会長井記念館ホール、
山本尚、招待講演「デザイン型ルイス酸触媒」有機合成総合講演会、1999年12月14日、静岡大学工学部
山本尚、招待講演「デザイン型ルイス酸触媒」台北大学不斉合成に関する講演会、2000年2月14日、台湾
山本尚、招待講演「Designer Lewis Asid Catalysts for Selective Organic Synthesis」Brownシンポジウム、2000年3月31日、米国
柳澤章、依頼講演「キラルジホスフィン·銀錯体を用いる触媒的不斉反応の開発」、日本化学会第77秋季年会、1999年9月23日、北海道大学
石原一彰、招待講演「ルイス酸複合型キラルブレンステッド酸(LBA)触媒を用いる不斉合成」、特別講演会(九州大学機能物質科学研究所)、1999年7月23日
石原一彰、依頼講演「Lewis Acid-Assisted Chiral Brソnsted Acid Catalysts and Lewis Acid-Assisted Chiral Acetal Reagents」, International Symposium: Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis、1999年11月3日、名古屋国際会議場
斎藤進、若手依頼講演「Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH)を用いるエノラート単量体の創製とその有機合成への応用」、有機合成化学協会東海支部「若手研究者のためのセミナー」、1999年6月19日、名古屋市立大学
斎藤進、依頼講演「Mixed Aldol Condensation of Two Different Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH)」、International Symposium: Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis、1999年11月3日、名古屋国際会議場
幅上茂樹、「Stereocontrol in Radical Polymerization of α-Substituted 」、Acrylates7th SPSJ International Polymer Conference (IPC 99)、1999年10月、横浜
斎藤進、依頼講演「アルミニウムトリス(2,6-ジフェニルフェノキシド)(ATPH)を用いるエノラートの生成と反応の制御」、永島セミナー(九州大学機能物質科学研究所)、2000年1月28日、福岡
山本尚、招待講演「Designer Lewis Asid Catalysts for Selective Organic Synthesis」IUPAC会議、2000年6月30日、ポーランド
柳澤章、依頼講演「Asymmetric reactions catalyzed by BINAP-silver (I) complexes」2000環太平洋国際化学会議、2000年12月14日、米国
柳澤章、招待講演「Enantioselective Addition of Allylic Trimethoxysilanes to Aldehydes Catalyzed by P-Tol BINAP·AgF」ビュルゲンシュトック、2000年4月30日、スイス
石原一彰、招待講演「Design of Chiral Bronsted-Lweis Acid Catalysts」University of Illinois at Chiago、2000年7月14日、米国
石原一彰、招待講演、「夢の脱水縮合触媒を探し求めて」東京工業大学、2000年7月17日
斉藤進、受賞講演、「超分子認識に基づくエノラート·イオンの生成と反応制御」2001年3月30日
(3)特許出願
1) 発明の名称: 光学活性多環状テルペノイド類の合成方法
発明者: 山本尚,石原一彰
要旨: 本発明は、四塩化スズと光学活性ビナフトール誘導体の1:1配位錯体を人工酵素として用いたポリプレノイドのバイオミティックエナンチオ選択的分子内環化反応に関するものである。
2) 発明の名称: 芳香族鉛化合物用いるフェノール類との不斉カップリング反応
発明者: 山本尚,齋藤進
要旨: 本発明は嵩高い芳香族鉛化合物とフェノール類とのカップリング反応においてブリシンを不斉源として用いることにより、軸不斉を持つ芳香族化合物の光学活性体を効率良く不斉合成によって得るための手法に関するものである。
3) 発明の名称: アリールホウ酸によるポリアミドの製造法
発明者: 山本尚,石原一彰
要旨: アリールホウ酸を重縮合触媒に用いるアミンとカルボン酸の直接重縮合反応に関するものであり、ナイロンやアラミド合成の新たな工業的手法になるものと期待される。
4) 発明の名称: 新規な光学活性ポリチオフェン誘導体及びその製造方法
発明者: 八島栄次,岡本佳男
要旨: 本発明は新規な光学活性ポリチオフェン誘導体及びその製造法に関するものであり、光学分割剤、液晶、非線形光学材料等の機能材料としての応用が期待される
5) 発明の名称: N-アルキルピリジニウムホウ酸塩を触媒とするカルボン酸とアミンを用いたアミド縮合物の製造方法
発明者: 石原一彰,山本尚
要旨: 本発明はN-アルキルピリジニウムホウ酸触媒を用いたカルボン酸とアミンの直接アミド縮合によるアミドあるいはポリアミドの新しい製造方法に関するものである。例えば、アルゴン気流下、N-ブチルピロリジノン溶媒を用いて200-300°Cで加熱脱水することによって高分子量のポリアミド及びポリイミドを製造することが出来る。
6) 発明の名称: アミノ酸由来の光学活性ヒドロキサム酸配位子の開発
発明者: 星野雄二郎、大石理貴、山本尚
要旨: 新規に開発したヒドロキサム酸はアミノ酸を主骨格としており、安価に合成できる有用な配位子である。この配位子は三部分に分割され、それぞれを変化させることにより多数の類似した配位子を容易に合成可能である。そこで、コンビナトリアル手法を用いてバナジウム触媒を用いるアリルアルコールのエポキシ化反応に最適な配位子を探索した。その結果、触媒活性が高く、高いエナンチオ選択性でアリルアルコールを不斉エポキシ化する触媒を開発することに成功した。
(4)受賞等
1)
○山本尚: 東レ科学技術賞、1997年3月24日
○山本尚、1998 Max Tishler Prize Lecture
○幅上茂樹、1998年度高分子研究奨励賞(高分子学会)
○斉藤進、2000年日本化学会進歩賞
2) 新聞報道
○サイエンス論文掲載について